Što su aromatski ugljikovodici: formula, svojstva
Razmislite o aromatskim ugljikovodicima. Formula za predstavnike ove homologne serije je CnH2n-6.
Značajke klase
Početkom devetnaestog stoljeća Faraday je otvorenBenzen - C6H6. U usporedbi sa zasićenim ugljikovodicima, strukturne formule aromatskih ugljikovodika prikazane su u obliku ciklusa. S obzirom da molekula sadrži nedovoljnu količinu vodika, unutar prstena se formira aromatski prsten.
Kako snimiti aromatski ugljikovodici? Formula koju je predložio Kekule objašnjava strukturu ove klase ugljikovodika. Prisutnost dvostrukih veza je potvrda aromatske prirode benzena i njegovih homologa.
Kemijska svojstva
Opća formula aromatskih ugljikovodikapretpostavlja postojanje svih spojeva ove klase dodatnih reakcija: hidrogeniranje, halogeniranje, hidratacija. Rezultati brojnih pokusa pokazali su beznačajnu kemijsku aktivnost benzena.
Ona pokazuje povećanu otpornost na oksidaciju, može se pričvrstiti samo u prisutnosti ultraljubičastog zračenja ili povišene temperature.
Značajke strukture benzena
Molekularna formula aromatskog ugljikovodikaC6H6. Svi ugljikovi atomi su u cp2-hibridnom stanju, smješteni u istoj ravnini. Svaki od njih ima jedan ne-hibridni C atom, koji se kombinira u zajednički elektronički oblak, koji se nalazi okomito na ravninu prstena. Ovaj ciklički sustav konjugiranih n-veza također određuje kemijsku pasivnost benzena.
Američki kemičar L. Pauling predložio je da razmotri benzen u obliku dviju međusobno povezanih struktura, koje se razlikuju po rasporedu gustoće elektrona, koje prolaze jedna u drugu.
Nomenklatura i izomerizam
Kako možete nazvati aromatske ugljikovodike? Formula svih spojeva koji pripadaju nizu aromatskih ugljikovodika mora odgovarati predloženoj molekularnoj strukturi. Najjednostavniji homogen benzena je toluen. Razlika između nje i najjednostavnijeg aromatskog ugljikovodika je CH2.
Kada nazovete predstavnike ovog klasa zatemelj je benzena. Brojanje atoma ugljika u smjeru kazaljke na satu, polazeći od starijih do mlađeg zamjenika. Čak i (2 i 6) pozicije se smatraju orto-položajima, a 3 i 5 (ak) su meta-varijante.
Karakteristike fizičkih svojstava
Koje su fizičke karakteristike aromatskih ugljikovodika, čija klasa formula odgovara CnH2n-6?
Benzen, kao i njegovi najbliži homologiTipični uvjeti su otrovne tekućine koje imaju neugodne karakteristične mirise. Za sve arene karakteristično je neznatna topljivost u vodi. U neograničenim količinama mogu se otapati u organskim otapalima.
Opcije za dobivanje
Kao opcija industrijske proizvodnjebenzen i drugi predstavnici klase aromatskih ugljikovodika, može se razmotriti i obrada ugljena ili ulja. Sintetska varijanta dobivanja predstavnika ove klase je sljedeća:
- uklanjanje molekula vodika iz cikloparafina (dehidrogenacija);
- aromatizacija zasićenih ugljikovodika (alkana).
Obje predložene metode za pretvaranje spojeva u aromatsku varijantu uključuju upotrebu povišene temperature i katalizatora.
Među uobičajenim metodama laboratorijskog dobivanja arena može se spomenuti sinteza Wurza. Karakterizira ga interakcija halogeniranog alkana s metalnim natrijom.
Značajke homologa benzena
Toluen u kojem je prisutna metilna skupina,brže ulazi u kemijske reakcije nego benzen. Budući da je CH3 usmjerivač prvog reda, dolazni supstituenti bit će orijentirani u orto (čak) položajima. Toluen je sposoban za halogeniranje (kloriranje, bromiranje, jodiranje), kao i nitriranje.
zaključak
Svi aromatski ugljikovodici odgovarajuopća formula CnH2n-6. Kada ih spali u kisik zraka, oslobađa se dovoljna količina čađe koja se lako objašnjava povećanim udjelom ugljika u njima.
</ p>>